吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作，有《文木山房诗文集》十二卷，今存四卷。不过，确立他在中国文学史上的杰出地位的，是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年时间，直到49岁时才完成。人们在他的家乡建立了“吴敬梓纪念馆”；南京秦淮河畔桃叶渡也建立了“吴敬梓故居”。 在吴敬梓的一生中，生活和思想都有极大的变化。生活上，他由富裕坠入贫困；思想上，对于功名富贵表示了截然相反的看法。他生长在累代科甲的家族中，一生时间大半消磨在南京和扬州两地，官僚豪绅、膏粱子弟、举业中人、名士、清客，他是司空见惯了的。他在这些“上层人士”的生活中愤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗。加上他个人生活由富而贫，那批“上层人士”的翻云覆雨的嘴脸，就很容易察觉到。他在《儒林外史》中对这种种类型的知识分子的精神生活的腐朽作了彻底的揭露，真是“如大禹之铸九鼎，神妙无循形”（旅云《钵山志》卷四）。更由于生动的艺术形象的塑造，使他的作品分外具有吸引和感人的力量。

他一生经历了清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，当时，出现了资本主义生产关系的萌芽，社会呈现了某种程度的繁荣，但，这也不过是即将崩溃的中国封建社会的一丝希望，表面的繁荣掩盖不了大厦将倒的事实。

 

雍正帝、乾隆帝年间，清朝统治者在逐渐镇压武装起义的同时，就采用大兴文字狱，设博学宏词科以作诱饵；考八股、开科举以牢笼士人，提倡理学以统治思想等方法来对付知识分子。其中，以科举制为害最深，影响最广，使许多知识分子堕入追求利禄的圈套，成为愚昧无知、卑鄙无耻的市侩。吴敬梓看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气，所以他反对八股文，反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。他以讽刺的手法，对这些丑恶的事物进行了深刻的揭露和有力的批判，显示出他的民主主义的思想色彩。